Сергей Калугин родился 9 апреля 1967 года в Москве. О своих родителях сам он рассказывал следующее:
« У моего отца было не то два, не то три класса образования, потом он стал лесником, потом моя мама-учёный привезла его в город, он протолкался там двадцать лет, стал специалистом по микротелевизорам, а после этого опять вернулся свой заповедник, где и просидел до самой смерти. »

В 1986-м году Калугин закончил Музыкальное училище имени Октябрьской Революции (в настоящее время Музыкальный колледж N1 им. Альфреда Шнитке) по классу классической гитары. Песни и стихи начал писать в середине 80-х годов, впервые выступил на публике на квартирном концерте зимой 1986-го года по протекции Юрия Наумова. Песни, написанные им в тот период, во многом были следованием советской бардовской традиции; Юрий Наумов сравнил их с творчеством Александра Башлачёва. Некоторые из этих песен были изданы на записанном самим Калугиным магнитоальбоме Путь в 1989-м году, однако широкой известности ему не принесли.

В 1987-м году Сергей попытался создал свою первую хэви-метал-группу: «День Гнева», распавшуюся через год не дав ни одного концерта и не оставив ни одной записи. Фактически — так и не научившись играть. Единственная песня из репертуара «Дня Гнева», вошедшая впоследствии в репертуар Сергея Калугина и «Оргии Праведников» — рок-баллада «Покой и свобода», в 2001-м году изданная на альбоме Оглашенные, изыдите!.

Постоянно выступать Калугин начал в 1993-м году, с программой, впоследствии частично изданной на альбоме Nigredo. Тогда Калугин начал широко использовать в своих песнях элементы фолк-рока, музыки барокко и фламенко, в текстах встречались аллюзии на творчество Толкиена, христианскую мистику и многое другое — фактически, в то время Сергей Калугин открыл стиль дарк-фолк в России (как он скажет много позднее, «открыл и закрыл»).

По своему мировоззрению Сергей Калугин — православный христианин, придерживается монархических взглядов.